Ладно, этот способ так себе, но я не смог придумать ничего лучше - ставишь рядом с друг с другом четыре командных блока (первый с командой /execute @e[tag=random,dx=0,dy=1,dz=0] ~ ~ ~ give @p wooden_sword, второй /execute @e[tag=random,dx=0,dy=1,dz=0] ~ ~ ~ give @p stone_sword, третий /execute @e[tag=random,dx=0,dy=1,dz=0] ~ ~ ~ give @p iron_sword, четвёртый /execute @e[tag=random,dx=0,dy=1,dz=0] ~ ~ ~ give @p diamond_sword). И оставляешь их так (ничего не меняешь). Затем убираешь лишние блоки радом с ними (чтобы не забагавалось). Теперь ставим сам активатор рандомайзера (обычный кб) с командой /spreadplayers x и z 0 1 true @e[tag=random], после него два цепных - первый /fill координаты ниже тех четырёх кб minecraft:redstone_block, второй /fill координаты ниже тех четырёх кб minecraft:air. И теперь просто встань на эти четыре кб и заспавнь армор стенд - summon armor_stand ~ ~ ~ {Tags:[random]}, и всё. Запускай и всё будет работать (наверное)
общий вид (как должно всё выглядеть)